前一天，他在加油站為車加油時，順便在便利店里買了一點食物和一張“強力球”彩票。彩票上的數字依次為“5、14、16、29、53”，外加一個紅色“強力球”號碼“7”。

　　當得知“強力球”的頭獎彩票就在他的錢包中時，惠特克感覺“胃立刻開始翻涌，幾乎不知道該說什么”。

　　惠特克沒有等待。圣誕節過完，他就同妻子朱厄爾、女兒金杰以及15歲的外孫女布蘭迪·布拉格，一起去領獎了。一家人出現在電視直播節目中，沒有任何遮掩，沒有任何面罩。彩票獎金是：3.149億美元（2013年約合19.31億元人民幣），惠特克成為當時美國彩票最大筆單人單注獎金的獲得者。

　　他有29年分批領獎的權利。這么做，獎金更多。然而，他決定一次性領取獎金。獎金扣除高額的所得稅后，惠特克實際拿到手的獎金數額為近1億美元（2013年約合6.13億元人民幣）。

　　光顧脫衣舞俱樂部

　　在領獎后的新聞發布會上，惠特克心生感慨：“我一生，每樣東西都是辛苦掙來的，這是我第一次得到饋贈?！?br />
　　身為一家水道改造生意公司的老板，惠特克計劃將圣誕節前解雇的25名員工再招回來，給自己買一架直升機，讓妻子去以色列旅游。他最疼愛的外孫女，說自己想見說唱明星Nelly，還想要一輛特別定制的三菱跑車。他全都答應了。

　　他捐出700萬美元，資助教會修建兩座新教堂；投入1400萬美元，成立捐助公益事業的“惠特克基金會”。

　　他買了一輛金色悍馬車，經常隨身攜帶大筆現金。他頻頻光顧脫衣舞俱樂部，他曾被人下藥，丟過一大筆錢；他因醉酒駕車被起訴，面對媒體，他說：“這事對我沒影響。”

　　夫妻離婚女兒病逝

　　在接下來的年月，惠特克的獨生女金杰，患上了淋巴癌，于2009年在家中病逝，時年42歲；女婿早逝。

　　惠特克曾對媒體念叨：外孫女布拉格“是我生命中最亮的星星，是我生活的全部意義”。

　　在外公突然暴富的背景之下，布拉格輟學、購物，甚至沉溺于毒品。2004年8月，惠特克家中遭竊。與此同時，一名18歲的年輕人在惠特克家中，因為吸毒過量死亡。經調查，竊賊和死者，都是布拉格的“朋友”。

　　4個月之后，時年17歲的布拉格失蹤。2004年12月20日，她的尸體在郊區一輛廢棄的面包車內被發現。警方發現她體內殘留可卡因和美沙酮成分，內衣里藏著違禁藥品和注射器，隨之判定其為用藥過量導致意外死亡。